Anomerer Effekt
Physik, Pyrane
978-613-8-63584-0
6138635841
76
2012-01-25
34,00 €
ger
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Bitte beachten Sie, dass dieser Titel überwiegend aus Inhalten besteht, die im Internet kostenlos erhältlich sind (z.B. aus der Wikipedia-Enzyklopädie). In der organischen Chemie bezeichnet der anomere Effekt die Tendenz eines Heteroatoms, welches an ein Kohlenstoffatom neben einem Heteroatom im Cyclohexanring substituiert ist, die axiale Position gegenüber der (sterisch weniger gehinderten!) äquatorialen Position vorzuziehen, was sterischen Betrachtungen widerspricht. Anders ausgedrückt ist bei Vorliegen zweier elektronegativer Substituenten an einem Kohlenstoffatom die synclinale Anordnung zweier Bindungen gegenüber der antiperiplanaren bevorzugt. Das Kohlenstoffatom, an das die betreffenden Substituenten gebunden sind, wird als anomerer Kohlenstoff bezeichnet. Im Formelschema ist die Bildung von Molekül 2 mit synclinaler Anordnung der rot markierten Bindungen gegenüber 1 bevorzugt. Dieser stereoelektronische Effekt tritt auch für jedes der gezeigten Moleküle einzeln auf, da sie in ihrer Sesselkonformation invertieren können. Eine axial stehende Hydroxyfunktion wird damit in eine äquiatoriale überführt und umgekehrt; auch hierbei ist diejenige Konformation, in der die OH-Gruppe axial steht, in beiden Fällen bevorzugt.
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Lettere in generale
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