Arine
Orbital, Nitrene, Multiplizität, Mesomerie, Molekülorbitaltheorie
978-613-9-33283-0
6139332834
56
2011-12-30
29.00 €
ger
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Bitte beachten Sie, dass dieser Titel überwiegend aus Inhalten besteht, die im Internet kostenlos erhältlich sind (z.B. aus der Wikipedia-Enzyklopädie). Ein Arin ist ein ungeladenes, reaktives Zwischenprodukt, das aus einem aromatischen System entsteht, in dem zwei orthoständige Substituenten abgespalten werden und dabei zwei Atomorbitale mit zwei Elektronen, die auf beide verteilt sind, hinterlassen. In Analogie zu Carbenen und Nitrenen hat das Arin einen Singulett- und einen Triplettzustand. Das einfachste Arin, C6H4 (mit 1 im rechten Bild bezeichnet), wird manchmal in Anlehnung an die englische Bezeichnung, Benzyn genannt. Jedoch muss diese Bezeichnung kritisch betrachtet werden, da es eine Dreifachbindung impliziert, die eine spezielle Dreifachbindung wäre. Ein besserer Name ist Didehydrobenzen beziehungsweise Didehydrobenzol, meist kurz als "Dehydrobenzol" bezeichnet. Dehydrobenzol ist resonanzstabilisiert, wie die Strukturen 1 und 2 zeigen. Die tatsächliche Verteilung der Elektronen ist aus 3 besser ersichtlich. Die zusätzliche π-Bindung (4) ist lokalisiert und steht orthogonal zur π-Bindung (4a), die am aromatischen System beteiligt ist. Dehydrobenzol kann auch als Diradikal bezeichnet werden: die π-Bindung 4b ist homolytisch gespalten, wobei je ein Elektron bei dem Atom steht, das vorher an der Bindung beteiligt war.
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Chemistry
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